На роль Ховарда Хьюза в свое время претендовал Джим Керри. По началу данный проект должен был возглавить Майкл Манн, однако, учитывая тот факт, что за его плечами были два последовательных фильма-биографии «Свой человек» (1999) и «Али» (2001), режиссер решил остаться одним из продюсеров и предложил режиссерское место авторитетному Мартину Скорсезе.
На роль Кетрин Хепберн активно претендовала Николь Кидман. Запуск проекта был отложен на несколько месяцев из-за пожаров, бушевавших на территории Калифорнии. У Николь тут же возникли другие предложения, и тут под руку подвернулась Кейт Бланшетт. Впоследствии Мартин Скорсезе признался, что в его видении Кейт всегда была номером один среди остальных претенденток на главную роль. Во время съемок Кейт Бланшетт использовала три рыжеволосых парика.
Мартин Скорсезе заставил Кейт Бланшетт посмотреть все 15 фильмов с участием Кетрин Хепберн, чтобы передать характер и манеры актрисы как можно точнее.
Бюджет картины составил более 100 миллионов, одни только костюмы стоили порядка 2 миллионов долларов.
Кейт Бекинсейл специально для роли набрала около 20 фунтов.
Скорсезе сожалел, что в сценарии была только одна сцена для Гвен Стефани, и ему толком не удалось поработать с ней.
Готовясь к съёмкам, Леонардо Ди Каприо провёл целый день с актрисой Джейн Рассел, снимавшейся когда-то у Ховарда Хьюза. Она рассказала, что Ховард был спокойным, но чрезвычайно упрямым человеком и всегда добивался поставленных целей.
Калифорнийские пожары чуть не уничтожили все декорации к 110-миллионному видео. Но съемки вовремя перенесли в Лонг-Бич.
Каждая сцена «Авиатора» была отснята на современную цветную пленку и позднее подвергнута цифровой обработке в программе Adobe After Effects. Для этого совместно со специалистами компании Technicolor были разработаны так называемые «цифровые фильтры» – красные и зеленые для сцен, действие которых происходит до 1938 года, те же плюс голубой – для позднейших эпизодов. Ближе к финалу цветовая палитра меняется снова, уже на более привычную современному зрителю.
Картина стала первым проектом, осуществленным собственной производственной компанией Ди Каприо Appian Way.

Фильм Мартина Скорсезе вышел ровно за год до столетия Хауарда Хьюза — миллиардера, авиатора, кинопродюсера, «одного из величайших любовников» Америки, умершего довольно странно, хотя и вся жизнь этого человека считалась экстравагантной. Но в «Авиаторе», созданном не без личной инициативы актёра Леонардо Ди Каприо, который впервые прочитал книгу о Хьюзе и весьма заинтересовался им ещё в двадцатилетнем возрасте, схвачено как раз главное. Хауард Хьюз, непонятый многими и осмеиваемый в качестве эксцентричного безумца, всё же был ярким и неординарным представителем «американы» (как сами американцы определяют сущностные черты своего многонационального менталитета).

Проще всего увидеть в этой работе Скорсезе приметы типичного «голливудского академизма», хотя он так и не получил долгожданную премию «Оскар». Вообще-то в Голливуде, который является, несомненно, эгоцентричной системой, склонной к нарциссизму, всегда обожали истории из собственного мира кино, порой прощая с немалым опозданием даже тех, кто посмел демонстративно выделиться из ранжира и существовать наперекор остальным. Кстати, Хьюз даже по росту (1 м 93 см) уж точно не вписывался в общий строй, а, кроме того, оказался всего лишь в 24-летнем возрасте создателем «независимого кино», работая внестудийно и опровергая успевшие стать в конце 20-х годов уже незыблемыми правила корпоративного голливудского творчества. Нетрудно понять, что и для Мартина Скорсезе, который проделал сорокалетний путь от съёмок малобюджетных фильмов далеко за пределами студийной системы до чересчур дорогостоящих проектов Голливуда, пример этого первопроходца по-своему близок и дорог.

Помнится, у его друга и коллеги Фрэнсиса Форда Копполы была лента под знаменательным названием «Такер: Человек и его мечта», где, между прочим, одним из персонажей, на короткое время представленных на экране, являлся фанатик авиации Хауард Хьюз, действительно схожий с автомобильным конструктором Престоном Такером по маниакальному отношению к осуществлению собственных мечтаний. Вот и слоган «Авиатора» гласит: «Некоторые люди мечтают о будущем. А он строил его». И самая последняя фраза, которую неоднократно повторяет Хьюз словно в шизофреническом бреду, касается «пути в будущее», куда он лично был устремлён всю свою жизнь. Да и одна из песен Джорджа Гершвина, звучащих среди прочих в «Авиаторе», называется символично: «Я построю лестницу в рай». Это кино — о человеке, который создаёт не только самого себя, но и пытается изо всех сил изменить мир вокруг, максимально приблизив его к будущему.

Большой чудак и оригинал, Хауард Хьюз превратился со временем чуть ли не в записного сумасшедшего: разные мании и фобии, а также многочисленные травмы, полученные в авиакатастрофах, на самом деле способствовали развитию у него психических отклонений в последние 25 лет жизни. Но в трактовке режиссёра и, разумеется, исполнителя главной роли, которому тоже не привыкать к всевозможным слухам и сплетням относительно себя, он предстаёт законченным мечтателем-идеалистом. Как пошутила актриса Кэтрин Хепбёрн, связанная в течение ряда лет романтическими отношениями с Хьюзом, который одновременно крутил романы и с другими звёздами Голливуда, «в Хауарде Хьюзе слишком много Хауарда Хьюза». И вообще этот американец родом из Техаса был «чересчур американцем», как и упомянутый Такер, строивший прекрасные иллюзии насчёт автомобильной промышленности. Им обоим, опередившим своё время, было тесно в рамках конвейерного производства, который придумал и воплотил в жизнь более прагматичный Генри Форд. Они-то предпочитали фантазировать, удивляться и удивлять, чаще всего витая в облаках, причём Хьюз — и в буквальном смысле этого слова.

Можно по-разному отнестись к почти трёхчасовой биографической ретро-драме Мартина Скорсезе, где он ещё хотел признаться в своей любви к кинематографу вообще и к «золотой поре Голливуда» в частности, тщательно и фанатично копируя даже цвет прежних фильмов в системе «Синемаколор» или «Техниколор». Но живой классик американского кино заслуживает хотя бы уважения за то, что искренне ценит благородную и бескорыстную стороны человеческой мании. Когда Хауард Хьюз даёт показания перед сенатской комиссией, обвиняющей его в бездумной растрате государственных денег, то признаётся лишь в личной увлечённости делом, которым он занят, и в своей готовности с лёгкостью потратить на это всё личное состояние. Что следует принять и за авторское высказывание постановщика картины, которому нечего стыдиться израсходованных стомиллионных бюджетов «Авиатора» и «Банд Нью-Йорка». Всё-таки они ушли на эпическую реализацию «американской мечты» на экране.